Нітрування індолу проходить переважно за положенням 3 пірольного кільця: атака електрофіла сюди не порушує ароматичність приєднаного бензенового кільця й дає катіонний інтермедіат із двома резонансними структурами, стабільнішими, ніж при атаці в положення 2.